Фамилия Лелеин — редкий случай, когда основа прозвища почти наверняка связана с глаголом «лелеять». В древнерусском языке это слово означало «нежно заботиться, холить, ласкать». Человек, получивший прозвище Лелея, мог быть заботливым отцом, ласковым мужем или просто мягким по характеру человеком. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Лелеи» или «из семьи Лелеи». Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а/-я (ср. Ильин, Кузьмин, Птицын).

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «лелей» — так в некоторых говорах называли болтуна или пустомелю. Однако эта гипотеза слабее: глагол «лелеять» был распространён шире, и прозвище с положительным оттенком чаще давало начало фамилиям, чем негативное «болтун». В ономастических справочниках, например у Б. Унбегауна, фамилия не приводится в числе типовых, что подтверждает её редкость.

Географически Лелеины встречаются в центральных областях России, особенно в бывших Владимирской и Нижегородской губерниях. Там слово «лелеять» бытовало в живом языке дольше, чем на севере или юге. Примечательно, что фамилия не имеет вариантов с суффиксом -ов (Лелеев), что говорит о её более позднем закреплении — в XVIII–XIX веках, когда модель на -ин уже вытесняла -ов в прозвищах на мягкий согласный.

Сословная принадлежность предков Лелеиных, скорее всего, крестьянская или мещанская. В дворянских родословных книгах фамилия не зафиксирована. Если искать аналоги, то однокоренные Леляев и Лелеков встречаются чаще, но Лелеин сохранил исходную форму прозвища без дополнительных суффиксов. Сегодня это одна из тех фамилий, которые почти не встречаются за пределами России и не имеют иностранных аналогов.