Фамилия Ленной — редкий случай, когда написание подсказывает сразу две возможные истории происхождения, и обе ведут в разные эпохи. Ключ к разгадке — в суффиксе. Если фамилия образована с помощью -ой (Ленн-ой), это классическая модель русской фамилии-прилагательного, отвечающей на вопрос «чей?» или «какой?». Такие фамилии часто давали по местности («лесной», «полевой») или по занятию. Но основа «ленн-» с двумя «н» здесь не случайна: она указывает на слово «лён» (растение). В старом русском языке прилагательное «ленной» означало «льняной», «сделанный из льна» или «относящийся ко льну». Так могли прозвать крестьянина, который сеял лён, обрабатывал его или торговал льняным полотном. В этом случае фамилия — чисто русская, профессиональная, и её носитель с большой вероятностью был из северных или центральных губерний, где лён был основной культурой.

Однако есть и вторая версия, не менее правдоподобная. Фамилия могла быть образована от имени Леня — просторечной формы имени Леонид (через Лёня → Леня). Суффикс -ой в таком случае выполняет ту же роль, что и более привычные -ов/-ев или -ин: «Ленной» — «сын Лени» или «человек из семьи Лени». Такая модель встречается реже, но она известна в русской ономастике, особенно в южных и западных регионах. Спор между этими двумя версиями решается просто: если в вашей семье есть предание о льноводстве или если фамилия встречается в местах, где сеяли лён (например, в Псковской или Тверской области), то первая версия сильнее. Если же фамилия записана в документах как «Леннов» или «Ленин», но со временем упростилась, то версия с именем Леонид становится основной.

В любом случае, фамилия Ленной — не массовая. Она не попала в число сотен тысяч типовых «-ов» и «-ин», а сохранила архаичную форму прилагательного. По сословной принадлежности предки могли быть как крестьянами (льняной промысел был крестьянским), так и мещанами — фамилия не несёт дворянского оттенка. Встречается она преимущественно в России, единичные случаи — на Украине и в Беларуси. Сравните с однокоренными фамилиями: Ленёв (от Лёня), Льнов (от слова «лён»), Ленский (географическая). Ленной стоит особняком — это не переделка, а прямое прозвище, застывшее в документах.