Фамилия Лепшеев вряд ли связана с какой-то одной территорией — у нее как минимум два независимых корня, и оба ведут к прозвищу Лепшей.

Первый вариант — северный, географический. В Архангельской области есть река Лепша, правый приток Моши. Человека, который жил на её берегу, могли прозвать Лепшей, а его дети и внуки стали Лепшеевыми. Такая модель — называть человека по реке или озеру — обычна для Русского Севера, где водные ориентиры были важнее названий деревень.

Второй вариант — белорусский или западнорусский. В белорусском языке слово «лепшы» означает «лучший». Прозвище Лепшей могли дать мастеру, который делал свою работу лучше всех, или человеку, который выделялся умом и смекалкой. В этой версии фамилия несёт оттенок уважения, а не просто привязку к местности.

Словообразовательно фамилия проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), а основа Лепш- — это усечённая форма прозвища Лепшей. По модели это типичная «патронимическая» фамилия, но не от крестильного имени, а от прозвища.

Какая из версий правдоподобнее? Обе имеют право на существование. Географическая версия подкреплена реальным топонимом, но узка — она объясняет происхождение только для одной локальной группы носителей. Белорусская версия шире: «лепшы» — слово, понятное на огромной территории от Смоленщины до Полесья, и прозвище по качеству (лучший) давали гораздо чаще, чем по названию небольшой речки. Поэтому для большинства Лепшеев, скорее всего, исходным было именно прозвище Лепшей в значении «лучший».

Сословного барьера у фамилии не было: Лепшеевым мог стать и крестьянин, и ремесленник, и служилый человек. Встречаемость фамилии невысокая, что тоже говорит в пользу прозвищного, а не «географического» происхождения — массовых переселений с берегов Лепши не было.