Фамилия Лепшенков — наглядный пример того, как русская фамилия может хранить в себе память о занятии предка, причем занятии не самом очевидном. В основе лежит прозвище или мирское имя Лепшак, а оно, в свою очередь, восходит к глаголу «лепить». Но не в смысле скульптуры или гончарного дела, а в более широком, народном значении — «делать кое-как, сбивать, сколачивать, мастерить». Лепшаком в северных и центральных говорах могли назвать неумелого, нерадивого работника, который «лепит горбатого», то есть делает всё наспех и небрежно. Однако у этого слова есть и второе, куда более конкретное значение — «лепёха», «лепёшка», то есть нечто сплюснутое, округлое. Прозвище Лепшак мог получить человек с круглым, плоским лицом или приземистой фигурой.

Словообразовательная цепочка здесь прозрачна: Лепшак → Лепшенок (сын или потомок Лепшака) → Лепшенков. Суффикс -енок (в фамилии перешедший в -енков) типичен для восточнославянских фамилий и указывает на прямое родство: «чей?» — Лепшенков, то есть «сын Лепшенка». В XVII–XVIII веках такую модель активно использовали в крестьянской и мещанской среде, особенно на юге России и в Сибири, где фамилии на -енков были распространены шире, чем на севере.

Версия о происхождении от имени Лепшак как производного от «лепить» представляется более убедительной, чем гипотетическая связь с литовским или балтским корнем. В русских говорах слово «лепшак» фиксируется в значении «неуклюжий человек» или «лепёшка», и это прямо объясняет мотивацию прозвища. Фамилия Лепшенков — не дворянская и не книжная, она вышла из народной среды, где прозвища давали по внешности или по отношению к труду. Носитель фамилии мог быть потомком либо мастера-неумёхи, либо человека с характерной внешностью — круглолицего или плотного.