Фамилия Лепешенков образована от прозвища Лепешок или Лепешка — так в старину могли назвать человека с круглым, полным лицом, похожим на лепёшку, или же любителя этого мучного блюда. В русских говорах «лепёшка» — не только выпечка, но и круглый, приплюснутый предмет, отсюда и переносное значение: приземистый, плотный человек. Фамилия входит в группу «хлебных» прозвищ, куда относятся Караваев, Пирогов, Блинников, и по модели образования типична для восточнославянского ономастикона.

Ключевая особенность — суффикс -енков. Это патронимический формант, характерный для южнорусских и украинских земель: в Курской, Воронежской, Харьковской губерниях фамилии на -енков встречаются чаще, чем на севере. Лепешенков буквально означает «сын Лепешенка», где Лепешенок — уменьшительная форма исходного прозвища. В отличие от фамилий на -ов (Лепешков), вариант с -енков указывает на более конкретную генеалогию: предка звали не просто Лепешка, а Лепешенок, то есть младший или меньший по статусу.

В документах фамилия фиксируется с XVII–XVIII веков. Например, в переписных книгах Курского уезда 1646 года упоминаются крестьяне с прозвищем Лепешка, а в ревизских сказках XIX века по Харьковской губернии встречаются Лепешенковы — преимущественно государственные крестьяне и однодворцы. В советское время фамилия сохранилась в Белгородской, Воронежской и Ростовской областях.

Спорных версий происхождения немного. Иногда Лепешенкова пытаются связать с тюркским «лепеш» (плоский) или с диалектным «лепешить» (бить, хлопать), но эти гипотезы слабы: фамилия явно вписывается в славянскую прозвищную модель, и тюркское влияние здесь избыточно. Основное значение — через прозвище по внешности или роду занятий — остаётся самым надёжным.