Фамилия Лепешенкова — женская форма мужской фамилии Лепешенков, а та в свою очередь образована от прозвища или мирского имени Лепешень. Основа здесь — слово «лепёшка». В русских говорах «лепёшкой» называли не только хлебное изделие, но и нечто сплюснутое, приплюснутое — отсюда и прозвище человека с широким, круглым лицом или коренастой фигурой. Встречалось и переносное значение: «лепёшкой» могли назвать вялого, медлительного человека — по ассоциации с мягким, податливым тестом.

Суффикс -енк- в основе Лепешенков говорит о том, что исходное прозвище имело уменьшительно-уничижительный оттенок: Лепешень — это не просто «лепёшка», а «лепёшечка», «маленькая лепёшка». Такая модель (основа на -еня, -енка) характерна для северо-западных и центральных говоров, где подобные прозвища были особенно распространены. Фамилии на -ков, -ев от таких основ — явление нередкое, но Лепешенков стоит в ряду более редких вариантов, в отличие от массовых Лепешкиных или Лепехиных.

Вероятнее всего, фамилия имеет крестьянское происхождение: прозвище давали в быту, а при переходе к фамилии закрепилась форма притяжательного прилагательного («чей сын?» — Лепешенков). Сословной элитарности в ней нет — это типичная «деревенская» фамилия, каких тысячи. Интересно, что в документах XVII–XVIII веков можно встретить однокоренные прозвища Лепешка, Лепешко, Лепеха — все они одного поля ягоды, но Лепешенков сохранило именно ласкательный суффикс, что делает его чуть теплее по звучанию, чем прямолинейное «Лепешкин».

География фамилии сегодня не слишком широкая, но встречается она в основном в центральных областях России — Тверской, Ярославской, Костромской. В этих краях «лепёшка» в значении «лепёха» была обычной едой, а прозвища по еде — одни из самых древних и устойчивых в русской ономастике.