Фамилия Лешенок — это типичный пример того, как народная речь перекроила церковное имя. В её основе, скорее всего, лежит имя Леша — просторечная, обиходная форма крестильного имени Алексей. В переводе с греческого Алексей означает «защитник», что делает исходный смысл фамилии вполне благородным, хотя сам основатель рода, по всей видимости, был человеком из простого сословия: уменьшительно-ласкательный суффикс -енок как раз и характерен для восточнославянской среды, где так называли детей или младших членов семьи. Покровителем этого имени считается мученик Алексий Константинопольский, известный богоугодными делами; он происходил из семьи знатного римлянина Евфремиана, а после смерти на месте его погребения на Авентинском холме возвели церковь.

Однако есть и другая, более редкая версия, которая уводит нас не в христианскую, а в языческую традицию. Согласно ей, в основе фамилии лежит не имя Алексей, а прозвище Леший, восходящее к названию мифологического духа леса. В древности леший олицетворял злую силу, враждебную человеку часть пространства, и называть так ребёнка напрямую было рискованно. Поэтому здесь срабатывал принцип охранительного именования: родители нарекали сына Лешим, чтобы злые духи приняли его за «своего» и не вредили. Надеясь вырастить здорового и счастливого мальчика, они давали ему имя-оберег, которое должно было отвести беду.

Что касается самого суффикса -енок, то он — ключевая деталь. В белорусской и западнорусской ономастике этот суффикс указывал на «малого» или «сына»: Лешенок буквально означал «маленький Леша» или «сын Леши». Такая модель образования фамилий (на -енок, -онок) особенно распространена на территории современной Беларуси и в прилегающих областях России, что даёт нам географическую привязку: предки носителей фамилии, скорее всего, жили в этих краях. Спор между двумя версиями происхождения (от Алексея или от Лешего) не имеет однозначного решения, но первая — от крестильного имени — выглядит более вероятной: она опирается на массовую традицию перехода канонических имён в фамилии, тогда как прозвищная версия единична и могла возникнуть лишь в очень глухих, замкнутых сообществах, где языческие верования держались дольше.