Фамилия Лестов — не из тех, что лежат на поверхности. Она не происходит напрямую от имени (Иван, Пётр) или очевидного ремесла (Кузнецов, Мельников). Её корень уходит в древнерусское слово «лесть» — хитрость, лукавство, умелая угодливость. В современном языке у слова явный отрицательный оттенок, но в Древней Руси «лесть» могла означать и просто обольщение, и искусство убеждения, и даже колдовскую ворожбу. Прозвище Лест — так могли назвать человека льстивого, умеющего обойти словом, или, наоборот, того, кто сам легко поддавался чужому влиянию.

Модель образования типична для русского Северо-Запада и центральных областей. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Лестов — сын Леста, потомок человека с этим прозвищем. Встречается и вариант Лестовский, где суффикс -ский говорит о более позднем, часто дворянском или шляхетском происхождении, но основная масса носителей — крестьяне и посадские люди.

Географически фамилия редкая, но не исчезнувшая. По данным переписей XIX века, Лестовы компактно жили на территории нынешних Псковской и Новгородской областей — в зоне активного контакта славянских и финно-угорских племён. Там прозвища, связанные с хитростью и речью, были особенно распространены: в условиях сурового севера умение договориться ценилось не меньше силы.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «лест» — это не только льстец, но и человек, живущий «лестью» в старом значении — то есть обманом, бродяжничеством, плутовством. В этом случае Лестов мог быть потомком не просто хитрого, а профессионального обманщика или скомороха. Скоморохи на Руси нередко получали такие прозвища — за умение «лестью» (игрой, шуткой) выманивать у зрителей деньги.

В любом случае, фамилия Лестов — редкий пример того, как одно слово вместило в себя и старую семантику, и социальную роль, и региональный колорит. Она не «дворянская» в привычном смысле, но её носители — люди, чьи предки умели выживать словом, а не кулаком.