Фамилия Лихошерский — редкая и с неочевидной на первый взгляд этимологией. Её основа — «лихо-», что в древнерусском языке означало «зло», «беда», «лихость», а также «удаль» или «смелость». Вторая часть — «-шер-» — может восходить к слову «шерсть» или к глаголу «шерить» (тереть, драть). Таким образом, прозвище Лихошер, от которого образована фамилия, скорее всего, относилось к человеку с грубой, жёсткой шерстью — возможно, так называли того, кто ходил в невыделанной, лохматой одежде, или же просто обладателя непослушных волос. В народной речи «лихая шерсть» — это шерсть, которую трудно обработать, сбитая, колючая.

Фамилия образована по типичной для польско-украинской и западнорусской ономастики модели с суффиксом -ский, указывающим на принадлежность к месту или роду. В данном случае суффикс мог добавиться, когда прозвище превратилось в наследственное имя: Лихошер → Лихошерский, то есть «из рода Лихошера». Вариант с окончанием -ский часто встречается у шляхетских и казацких фамилий, что даёт основания предполагать: предки носителей этой фамилии могли быть не крестьянами, а мелкими служилыми людьми или казаками. В Речи Посполитой и на землях Гетманщины такие фамилии нередко получали за личную доблесть или приметную внешность.

Спорной можно считать версию, связывающую фамилию с тюркским словом «шер» (лев) — тогда «лихо-шер» означало бы «злой лев». Однако она слаба: в русских говорах нет следов такого заимствования, а основа «шерсть» прозрачнее и органичнее для бытового прозвища. Скорее всего, Лихошерский — это фамилия-характеристика: человек с «лихой», то есть жёсткой, неопрятной или дикой шерстью, либо же тот, кто слыл драчуном и забиякой (второе значение слова «лихой»).

Географически фамилия встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусское происхождение. В дореволюционных списках она нечастотна, что говорит о локальном бытовании — возможно, в одном-двух сёлах или среди казачьих родов. Сегодня Лихошерские живут в России, Украине и Беларуси, но численно остаются малораспространёнными.