Фамилия Лихошвай — редкий пример того, как прозвище, связанное с ремеслом, закрепилось в почти неизменном виде. В её основе лежат два украинских слова: «лiхий» (лихой, молодецкий, быстрый) и «швайка» (шило). Скорее всего, Лихошваем прозвали хорошего портного — мастера, который работал быстро, ловко и в срок. Шило было главным инструментом сапожников и швейников, а эпитет «лихой» подчёркивал не столько удаль, сколько сноровку и скорость. Таким образом, прозвище прямо указывало на род занятий человека.

Фамилия образована без типичных русских суффиксов -ов или -ин, что характерно для украинской ономастической традиции. В украинском языке прозвища такого типа нередко становились фамилиями без дополнительных формантов: Лихошвай, Непийвода, Паливода. Это говорит о том, что фамилия могла сложиться на территории современной Украины или в южнорусских областях, где были сильны украинские говоры.

Встречается написание с вариантами — Лихошвай, Лихошваев, Лихошвайко. Форма на -ев — результат обрусения, когда к основе добавили привычный для великорусских фамилий суффикс принадлежности. Первичная же, бессуффиксная форма Лихошвай — наиболее старая и точная.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Швайка, Швайковский, Шваюк) подтверждает, что корень «швай» устойчиво связан с шитьём. Встречается также версия, что «швай» могло означать не только шило, но и вообще острый предмет или колющее движение — в таком случае Лихошвай могло быть прозвищем бойкого, «колкого» человека. Но связь с портновским делом выглядит убедительнее: прозвища по профессии в среде ремесленников были массовым явлением, а «лихой портной» — образ понятный и конкретный.

Фамилия редкая. По переписям XIX — начала XX века её носители фиксируются в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях — то есть в зоне украинско-русского пограничья. Это косвенно подтверждает, что фамилия сложилась именно там, где украинская лексика встречалась с русской антропонимической системой.