Фамилия Лилеков — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение не лежит на поверхности. Вопреки первому впечатлению, вряд ли она связана с цветком лилии: слово «лилия» пришло в русский язык через церковнославянский и польский, а фамилии от названий растений обычно образуются через суффикс -ин (Лильин) или -ов (Лильев). Форма Лилеков указывает на другую основу.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Лилек или Лилека. В русских говорах «лилек» или «лиля» могли называть человека с тихим, мягким характером, «лелейного», то есть нежного, изнеженного. Но есть и более конкретная версия: в некоторых диалектах «лилек» — это птенец, особенно малый, ещё не оперившийся. Такое прозвище мог получить младший сын в семье или человек невысокого роста, щуплого телосложения. Слово образовано от глагола «лелеять» (нянчить, холить) с характерным для названий детёнышей суффиксом -ек (ср. «голубек», «воробек»).

Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий: Лилек → Лилеков, то есть «сын Лилека». Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей центральной России, где диалектное слово «лилёк» бытовало. Географически она редка и встречается рассеянно, без явного гнезда в одном регионе. В документах XVII–XVIII веков эта фамилия не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении — вероятно, уже после отмены крепостного права, когда крестьяне получали фамилии по прозвищам.

Если же допустить версию с цветком, то она слаба: «лилия» в русском языке никогда не давала формы «лилек», а в церковных именах (например, от имени Лилия) фамилия писалась бы через -ин. Поэтому прозвищное происхождение — единственное обоснованное. Носителям фамилии стоит искать корни в говорах Вологодчины или Костромской области, где слово «лиля» в значении «неженка» до сих пор помнят старожилы.