Фамилия Липенская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты. Суффикс -ск-/-цк- указывает на принадлежность к месту: так называли человека, владевшего имением или жившего в населённом пункте с названием Липенск, Липно, Липня или Липени. Основа «лип-» прозрачна: она восходит к липе — дереву, которое в славянской топонимике встречается повсеместно. Поэтому Липенских много не только в Польше, но и на территории бывшей Речи Посполитой, в Беларуси, на Украине, а также в западных губерниях Российской империи, куда фамилия попала вместе с переселенцами.

Особенность этой фамилии — её «двойная» история. В дворянской среде она часто писалась через «е» (Липенский) и указывала на родовое гнездо. В крестьянской среде, особенно после отмены крепостного права, фамилию могли дать по названию деревни, где человек родился или жил. Встречается и вариант «Липинская» — с «и» в корне, что не меняет сути, но отражает местные говоры: где-то говорили «липа», а где-то «липа» с переходом в «и».

Стоит обратить внимание на редкость формы «Липенская» в сравнении с «Липинской». Второй вариант встречается чаще, особенно в украинских и южнорусских областях. Липенская же — более северная и западная версия, характерная для Псковщины, Смоленщины, а также для белорусского Полесья. Если ваши предки носили именно «Липенская», это может быть дополнительным ключом к поиску: ищите в метриках и ревизских сказках именно с буквой «е» — это сузит круг поиска.

Что касается сословной принадлежности, то носительницы фамилии могли быть как дворянками (особенно если фамилия передавалась по мужской линии с окончанием -ский), так и крестьянками или мещанками. В XIX веке фамилии на -ский/-ская перестали быть исключительно дворянскими и широко распространились среди всех слоёв населения, особенно после того, как их стали массово давать при переписях. Поэтому без дополнительных документов (например, записи о дворянстве в губернской родословной книге) утверждать что-то о происхождении конкретной семьи нельзя.

Если отбросить спекуляции, то самое надёжное, что можно сказать о фамилии Липенская: она топонимическая, связана с липой и названием поселения, а её распространение указывает на западную часть славянского мира. Для генеалогического поиска это хорошая зацепка: ищите деревни с корнем «Лип-» в Псковской, Витебской, Могилёвской или Гродненской губерниях.