Фамилия Липенина — редкий пример, где географический и ботанический корни сошлись в одной словообразовательной модели. Основа здесь — «липень», и это слово в русских говорах имело два значения, оба могли дать прозвище.

Первое и самое прямое — «липа». Липень, липняк — липовый лес, роща. Человек, живший в такой местности или переселившийся из села Липень (такие названия есть в Беларуси и в центральной России), мог получить прозвище Липеня. Второе, менее очевидное значение — «июль» в некоторых южнорусских и украинских говорах. Июль называли липнем из-за цветения липы. Прозвище Липень могли дать ребёнку, родившемуся в этом месяце, или человеку с «тёплым», летним характером.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Липенина — «дочь (или жена) Липени». По модели это типичная русская фамилия, образованная от прозвища с окончанием -я (Липеня → Липенин). Ударение в фамилии обычно падает на второй слог: Липе́нина, хотя в некоторых говорах возможно смещение на первый.

Фамилия очень редкая. В дореволюционных списках она почти не встречается, что говорит о её позднем закреплении и локальном бытовании — скорее всего, в районах, где слово «липень» активно использовалось в речи. Сравните с однокоренными Липов, Липкин, Липский — все они образованы от того же дерева, но Липенина выделяется именно диалектной, «живой» основой.

Сословная принадлежность предков неясна: фамилия могла возникнуть и у крестьян, и у мещан. Единственное, что можно утверждать с уверенностью: носители фамилии Липенина — потомки человека, которого в деревне знали по месту жительства или по времени рождения, и прозвище это звучало тепло, по-домашнему.