Фамилия Липенский — типичный представитель группы фамилий на -ский, которые в большинстве своём указывают на географическое происхождение или владение землёй. В основе лежит топоним: название населённого пункта Липно, Липное, Липня или Липец. Таких деревень и сёл в России, Украине, Беларуси и Польше десятки, и все они связаны с липой — деревом, которое в славянском мире считалось и хозяйственно ценным, и сакральным. Соответственно, Липенский — это «тот, кто родом из Липного» или «владелец поместья Липно».

Модель образования проста: к основе Лип- (от «липа») добавляется суффикс -ен- и фамильный патронимический суффикс -ский. Интересно, что в данном случае суффикс -ен- встречается реже, чем более распространённые -ов- или -ин-. Это характерно для фамилий, возникших в среде польской или западнорусской шляхты, где -ский был маркером дворянского статуса. Впрочем, в XIX веке такие фамилии активно давали и семинаристам при поступлении в духовные училища — по названию родного села или прихода. Поэтому Липенский мог быть как потомком мелкопоместного дворянина, так и сыном священника из села Липное.

География фамилии разбросана: чаще всего она встречается в западных областях России (Смоленская, Псковская, Брянская), а также на востоке Украины и в Беларуси. Это косвенно подтверждает, что исходные топонимы были особенно распространены именно в этих регионах. В Польше существует однокоренная фамилия Lipiński, которая записывается через i, но по-русски часто передавалась как Липинский. Липенский же — более редкий вариант, возможно, связанный с конкретным селом Липня или Липенка.

Споров о происхождении почти нет: версия с липой и топонимом настолько прозрачна, что альтернативные гипотезы (например, от прозвища Липень — «липкий, льстивый человек») выглядят натянутыми. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта модель описывается как стандартная для фамилий на -ский от географических названий. Так что если вы Липенский — ваши предки, скорее всего, жили в месте, где липы росли особенно густо, или носили фамилию по названию родового имения.