Фамилия Липенин — редкий случай, когда корень слова не лежит на поверхности. На первый взгляд кажется, что в основе лежит «липа» (дерево или подделка), но суффикс «-енин» подсказывает иную модель образования. В русской антропонимии суффикс «-енин» обычно указывает на принадлежность к чему-то или происхождение от географического названия. Сравните: липянин — житель местности Липяги или Липня. Отсюда и фамилия Липенин: её первоначальная форма — отчество от прозвища «Липянин» или «Липенин», то есть «сын липянина». Со временем «я» перешло в «е» под влиянием акающего произношения или при записи в документах.

География фамилии тоже подсказывает разгадку. Липенины чаще всего встречаются в центральных и южных регионах России, где распространены топонимы с корнем «лип»: Липяги, Липовка, Липки. В Воронежской, Тамбовской, Рязанской областях немало сел, называвшихся Липяги. Жителя такого села в быту называли «липянин» или «липенин», а его детей — Липенины. Таким образом, фамилия не связана напрямую с липой как деревом, а указывает на место рождения предка.

Есть и другая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «липеня» (или «липень») — прозвище медлительного, вялого человека, от глагола «липнуть» в переносном смысле. Но эта гипотеза слабее: прозвища с таким значением обычно давали по более ярким чертам, и они редко превращались в фамилии с суффиксом «-енин». Географическое объяснение надёжнее и подтверждается массовым характером подобных фамилий (Калугин — от Калуга, Москвин — от Москва).

Интересная деталь: фамилия Липенин могла писаться через «я» — Липянин, и в старых метрических книгах встречаются оба варианта. Это обычная путаница, возникшая при переходе от устной речи к письменной. Носитель фамилии сегодня, скорее всего, потомок крестьянина или однодворца из чернозёмной полосы России, чьи предки жили в деревне с названием вроде Липяги.