Фамилия Липешкин образована по классической русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Липешкин, то есть сын или потомок Липешки. Основа здесь — прозвище или некалендарное имя Липешка. В русских говорах «липешка» — это лепёшка, небольшой хлебец из пресного теста. Слово родственно глаголу «лепить»: липешку лепили руками, отсюда и форма. Так могли прозвать человека плотного, круглолицего, либо пекаря, который пёк лепёшки. Вторая, менее вероятная версия — связь с названием дерева липа (липка, липешка в диалектах), но тогда фамилия скорее звучала бы как Липкин или Липский. Суффикс -ешк- в прозвище носит уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок, что характерно для бытовых имён в крестьянской среде. Фамилия редкая, встречается преимущественно в центральных областях России, особенно в бывших Рязанской и Тамбовской губерниях. Ономасты (например, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») относят такие образования к группе «хлебных» прозвищ, где основа связана с едой и пекарским делом. Социально носители фамилии — скорее всего, выходцы из крестьян или посадских людей, где прозвище закреплялось за человеком по его занятию или внешности.