Фамилия Липешко звучит на южнорусский или украинский лад, и её разбор стоит начать с суффикса. Формант -ко в восточнославянских фамилиях — один из самых распространённых уменьшительных или патронимических показателей. Он характерен для украинской и белорусской ономастики, где фамилии на -ко (Шевченко, Коваленко) встречаются повсеместно. Липешко, скорее всего, образовано от прозвища или имени Липеш, которое, в свою очередь, восходит к основе «лип-».

Корень «лип-» здесь, вероятнее всего, связан с деревом липой. Прозвище Липа, Липка, Липеш мог получить человек, живший у липовой рощи, занимавшийся бортничеством (липа — отличный медонос) или резьбой по липовой древесине. В народной культуре липа считалась мягким, податливым материалом, а потому прозвище иногда давали спокойному, незлобивому человеку. Менее вероятна, но возможна связь с именем Филипп, которое в просторечии сокращали до Липа, Липка — от этого варианта и могла пойти фамилия через промежуточную форму Липеш (с суффиксом -еш- как в Гришко от Григорий).

Географически фамилия Липешко тяготеет к западным и центральным областям Украины, а также к югу России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. Встречается она и в Беларуси. Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками: в реестрах запорожского казачества и переписях Полтавщины подобные формы на -ко фиксируются сплошь и рядом. Дворянских родов с такой фамилией нет, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение.

Что касается написания, то в старых документах возможны варианты Липешко, Липешка, Липешков — последний уже с русским суффиксом -ов. Но именно форма на -ко сохранила исходный украинский оттенок. В этимологических словарях украинских фамилий (например, у Ю. Редько) фамилия Липешко не выделяется как отдельная статья, но по модели вписывается в ряд Липенко, Липченко, Липинский — все от одного корня.