Фамилия Липовкий — редкий случай, когда написание вводит в замешательство. На слух она почти неотличима от распространённой фамилии Липовский, но суффикс -к- вместо -ск- меняет всю историю происхождения. Если Липовский — это типичная «географическая» фамилия человека из села Липово или Липовка (таких десятки по всей России и Украине), то Липовкий — явление иного порядка.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В русской ономастике фамилии на -кий обычно усекались от полных форм на -ский (например, Троцкий из Троцкий). Но Липовкий мог возникнуть иначе: как прозвищная фамилия, где корень «лип-» (липа, липовый) осмыслялся не в ботаническом, а в переносном значении. В диалектах «липа» означала не только дерево, но и подделку, обман, фальшивку. Прозвище Липка, Липовый давали человеку неискреннему, склонному к вранью, или, наоборот, тому, кто торговал липовым лубом (корой) — сырьём для лаптей и мочал. Суффикс -к- в таком случае указывал на принадлежность: «сын Липкого» или «человек из рода Липко».

Есть и вторая версия, более прозаичная. Фамилия могла быть образована от украинского или белорусского топонима Липки (деревня, хутор), а окончание -ий — результат адаптации к русской письменной традиции. В таком случае Липовкий — это «выходец из Липок», и первоначально фамилия писалась через -ский, но закрепилась в упрощённой форме из-за ошибки писаря или местного произношения.

География фамилии подтверждает её восточнославянские корни. Основные носители встречаются в южных областях России (Курская, Белгородская, Воронежская) и на востоке Украины (Сумская, Харьковская области). В этих краях фамилии на -кий не редкость, и граница между «Липовкий» и «Липовский» была размытой: в метрических книгах XIX века одного человека могли записать по-разному.

Сословная принадлежность предков — почти наверняка крестьянская или мещанская. Дворянские роды с такой фамилией неизвестны, и в родословных книгах Липовкие не значатся. Это фамилия, возникшая в народной среде, где прозвище или место рождения становились родовым именем без канцелярской унификации.