Фамилия Лолаевы — один из тех случаев, когда внешне простая основа скрывает неожиданное переплетение языков и культур. Чаще всего её возводят к женскому мусульманскому имени Лола, которое в переводе с персидского и тюркского означает «тюльпан». Образ этот для восточной поэзии традиционен: сравнение женщины с цветком дало жизнь целому ряду имён вроде Варды («роза») или Жасмин. Однако для фамилии это редкая ситуация: обычно родовые имена образуются от мужских прозвищ или имён, а тут в основе лежит женское. Это может указывать на то, что родоначальником фамилии стала женщина, обладавшая заметным положением, либо имя Лола носил мужчина (у некоторых тюркских народов оно встречается и как мужское, пусть и редко).

Вторая версия, хоть и менее вероятная, связывает Лолаевых с испанским именем Долорес («скорбящая Богоматерь»), от которого Лола — краткая форма. Но для русской фамилии, уходящей корнями в XV–XVII века, такое объяснение выглядит натяжкой: прямое влияние испанского языка на антропонимию восточноевропейских степей маловероятно.

Гораздо убедительнее выглядит тюркский след. Фамилия Лолаевы, по одной из гипотез, восходит к выходцам из Золотой Орды — печенегам или половцам. В XV–XVII веках многие нерусские дворяне поступали на службу к московским князьям, и их имена, адаптируясь, превращались в фамилии с типичным русским суффиксом -ев. Так женское имя Лола, прозвище или даже этноним (например, «лолай» — название одного из тюркских племён) обрастало привычным окончанием, закрепляя за потомками память о восточных корнях родоначальника.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа Лола + патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Лолаев). Среди однокоренных фамилий — Лолин, Лоланов, но Лолаевы встречаются чаще, особенно в среде осетин и балкарцев, где имя Лола сохранилось в активном обиходе. Это косвенно подтверждает, что фамилия не была привнесена случайно, а органично вписалась в местную ономастику.