Фамилия Мадиловы, а в мужском роде Мадилов, образовалась от прозвища Мадило. В его основе лежит редкий глагол «мадеть», который в некоторых славянских говорах означал «корпеть, томиться над делом». Прозвище Мадило давали человеку с характером: усидчивому, работящему, тому, кто не бросает начатое и доводит работу до конца, порой с большим усердием и даже самоотречением.

Модель образования фамилии проста и типична для восточнославянской ономастики: прозвище на -ило, за которым закрепился патронимический суффикс -ов. Так, Мадило превратилось в Мадилова, то есть «сына или потомка Мадилы». Форма Мадиловы — это множественное число, указывающее на род в целом, на всех членов семьи.

Важно заметить, что основа «мад-» встречается в русских говорах нечасто, что делает фамилию довольно редкой и локально привязанной. В отличие от распространённых прозвищ по ремеслу или внешности, это именование — психологическая характеристика, и в этом его своеобразие. В словарях В. Даля можно найти слово «мадеть» именно с оттенком длительного, утомительного труда, без суеты.

Конечно, у фамилии может быть и другая версия происхождения, связанная с диалектным «мадь» — так в некоторых местах называли вялый, медлительный человек. Но она менее убедительна: прозвище Мадило скорее образовано от глагольной формы и несёт активный, деятельный оттенок. Окончательно судить о времени и конкретной местности, где фамилия появилась, можно только после глубоких генеалогических изысканий.