Фамилия Малеевская — одна из тех, где географический суффикс «-ск-» сразу подсказывает способ происхождения. В отличие от простых отчеств на «-ов» и «-ин», фамилии на «-ский» чаще всего указывали на связь человека с местностью: либо он владел землёй (дворянские фамилии по названию имения), либо происходил из определённого села или города. Малеевская — типичная «географическая» фамилия, образованная от топонима Малеево или Малеевка.

Названий Малеево в России и на Украине несколько десятков. Самые известные — в Тверской, Калужской, Московской областях. В основе этих названий лежит прозвище или нецерковное имя Малей. Оно образовано от прилагательного «малый»: так в старину называли младшего сына, невысокого человека или просто того, кто был меньше других ростом или возрастом. Уменьшительный суффикс «-ей» придавал имени ласкательный оттенок. В древнерусских документах имя Малей встречается с XV века, например, крестьянин Малей в новгородских писцовых книгах.

Поскольку фамилия имеет женское окончание «-ая», её первоначальным носителем была женщина — вдова или дочь, владевшая имением или жившая в Малееве. В дворянской среде такие фамилии часто закреплялись за целым родом, и со временем мужчины тоже стали писаться Малеевскими. Однако в крестьянской и мещанской среде фамилия могла появиться и позже, когда при переписях жителей деревни Малеево записывали как «Малеевские» — по названию родного села.

Редкость суффикса «-евск-» (а не более частого «-овск-») объясняется основой на мягкий согласный: Малей → Малеевский. Фонетически фамилия звучит мягче, чем, скажем, Маловский, и это лишний раз подчёркивает, что в основе лежит не прилагательное «малый», а именно личное имя Малей.

Таким образом, человек с фамилией Малеевская с высокой вероятностью ведёт род от выходцев из одного из сёл с названием Малеево, а его далёкий предок носил прозвище Малей — «маленький» или «младший». Сословная принадлежность могла быть разной: от мелкопоместных дворян до государственных крестьян, но в любом случае фамилия крепко привязана к земле, а не к профессии или отчеству.