Фамилия Малышевские, как и многие фамилии на -ский, чаще всего указывает на географическое происхождение. Основа здесь — топоним, то есть название места, откуда был родом первый носитель. Таких мест в России и соседних странах немало: деревни и сёла с названиями Малышево, Малышевка, Малышевский хутор. Человек, переселившийся из такой местности, получал прозвище Малышевский — «тот, кто из Малышева».

Суффикс -ск- в русских фамилиях традиционно указывал на принадлежность к месту или сословию. В XVII–XIX веках такие фамилии были особенно распространены среди духовенства и дворянства, но могли появляться и у крестьян, переселившихся в другой уезд. Поэтому Малышевские могли быть как сельскими жителями, переехавшими в город, так и выходцами из священнической среды, где фамилии часто образовывали от названий сёл, в которых служили.

Другие версии происхождения менее убедительны. Связь с прилагательным «малый» (маленький рост или возраст) дала бы фамилию Малышев, а не Малышевский. Форма на -ский — вторичная, она прирастала к уже существовавшей основе. Именно поэтому версия с топонимом выглядит самой логичной: фамилию образовали от географического названия, а не напрямую от прозвища.

В написании возможны варианты — Малышевский и Малышевской, но в современном русском языке закрепилась форма Малышевский. Встречается она в основном в центральных и южных регионах России, а также в Беларуси и на Украине, что подтверждает её «географический» след.