Фамилия Малышевская — одна из тех, где сталкиваются несколько версий происхождения, и разобраться в них стоит по порядку. Самая надёжная гипотеза связывает её с географическим названием — топонимом Малышевка. Таких деревень, сёл и хуторов в России и на Украине немало, и житель или выходец из такого места получал прозвище Малышевский, которое со временем закрепилось как фамилия. Модель образования типична для восточнославянских фамилий на -ский: суффикс указывал на принадлежность к местности или владение ею, а в простонародье — просто на «человека оттуда».

Вторая версия выводит фамилию напрямую от прилагательного «малый». В таком случае Малышевская — это вариант фамилии Малышев, только оформленный по польской или западнорусской модели (суффикс -евский/-овский вместо -ев/-ов). В основе могло лежать прозвище Малыш или Малый, которое давали либо младшему в семье, либо человеку невысокого роста. Однако здесь стоит оговорка: если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища, мы бы чаще встречали форму Малышев, а Малышевская — скорее вторичное образование от уже готовой фамилии Малышев или от названия села.

Третья точка зрения — буквальное толкование: фамилию мог носить человек маленького роста. Это наименее убедительная версия, поскольку прямые прозвища по внешности обычно давали в мужском роде (Малыш, Малой) и оформляли как Малышев, а не Малышевский. Суффикс -ский в таких случаях появляется редко и почти всегда указывает на связь с местом.

Известный носитель фамилии — Иван Игнатьевич Малышевский (1828–1897), историк церкви, сын священника. Он написал несколько фундаментальных трудов по истории Русской православной церкви: «Судьба славянской церкви в Моравии и Паннонии при учениках Кирилла и Мефодия», «Варяги в начальной истории христианства в Киеве», «Евреи в южной Руси и в Киеве в X–XII вв.», «Русская церковь в 25-летие царствования имп. Александра II». Его происхождение из духовного сословия — ещё один аргумент в пользу топонимической версии: фамилии на -ский были особенно распространены среди духовенства, где их нередко давали по названию села или прихода.