Фамилия Мамаевськая — редкий пример, когда к основе, связанной с историческим именем, добавили не стандартный суффикс -ов, а «географический» суффикс -ск-, да ещё и в украинизированной форме. Это сразу указывает на то, что перед нами не вариант распространённой фамилии Мамаев, а самостоятельная фамилия, образованная по иной модели. Если Мамаевы — это «чьи?» (сын Мамая), то Мамаевськие — «откуда?» (из села или усадьбы, названной по владельцу Мамаю). То есть фамилия скорее всего дворянская или шляхетская, указывающая на родовое поместье.

Основа фамилии — тюркское личное имя Мамай. Этимология этого имени спорная. Возможно, оно образовано от татарского слова mamaj — «чудовище, которым пугают детей», которое связывается с ханом Мамаем. В основе имени Мамай может лежать и слово mam — «черт, дьявол». В любом случае, имя было не христианским, а языческим или мусульманским, и попало в русскую антропонимию через татарскую и ордынскую среду.

Известен дворянский род Мамаевых, представители которого в разное время служили Российскому Престолу. Например, на дворянской службе были Мамай Мамаев и его сын Григорий, в 1582 и 1615 годах они имели значительный поместный оклад. Именно от таких вотчинных владений и могли образоваться топонимы вроде Мамаево, Мамаевка, а уже от них — фамилия Мамаевський (или Мамаевский). Форма на -ськая, а не -ская, указывает на украинскую или белорусскую фонетику: в этих языках мягкое «с» перед гласным — норма.

Процесс формирования фамилий был длительным, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Мамаевських можно лишь на основании глубоких генеалогических исследований. Но сама словообразовательная модель — имя + -ск- + окончание — почти не оставляет сомнений: предки носителя этой фамилии владели землёй с названием, производным от имени Мамай, и передали это владение в фамилию.