Фамилия Манастерлий — редкий случай в русском ономастиконе, и её разговор стоит начать с суффикса. Окончание -ий указывает на модель, характерную для фамилий польского, украинского или белорусского происхождения, особенно тех, что образованы от названий мест или профессий с помощью суффикса -ск-/-цк- (как в фамилиях Заблоцкий, Островский). В данном случае перед нами, скорее всего, вариант фамилии Манастырский или Манастирский, адаптированный через украинское или польское произношение. Корень «манастыр» — это диалектная или старая форма слова «монастырь», распространённая в юго-западных русских говорах, украинском и белорусском языках.

Таким образом, основа фамилии — прозвище или указание на место жительства. Предок носителя фамилии мог жить при монастыре, работать в нём (например, быть служкой, сторожем, ремесленником) или происходить из села, названного в честь монастыря. Второй вариант особенно вероятен: в Польше, на Украине и в Белоруссии есть несколько сёл и местечек с названиями вроде Манастыр, Манастыры, Манастырск. Фамилия закрепилась за выходцем из такого поселения — «Манастырский» (то есть «из Манастыря»), а форма Манастерлий — это либо ошибочное написание (вместо Манастырский), либо результат фонетических изменений в устной речи, которые потом записали в документах.

С точки зрения словообразования, суффикс -лий (вместо привычного -ский) — это нестандартный вариант, который мог возникнуть при адаптации фамилии в русской среде. В украинском языке есть фамилии на -лий (например, Ковальчук превращается в Ковальчуклий при полонизации или русификации), но в данном случае это, вероятно, искажение исходного «Манастырский». Споров о происхождении почти нет: единственная правдоподобная версия — связь с монастырём. Альтернативные гипотезы (например, от тюркского слова) слабы, так как корень «манастыр» чётко славянский и церковный.

Фамилия редкая, в исторических документах почти не встречается. Известно, что носители фамилии Манастерлий фиксировались в основном на юге России и в Молдавии, что подтверждает её западнорусские корни. Сословная принадлежность могла быть разной: от крестьян, живших на монастырских землях, до мещан или казаков. Географически фамилия привязана к зоне, где украинский и польский языки смешивались с русским, а написание часто зависело от грамотности писаря.