Фамилия Манастырская — яркий пример того, как географическая привязка и польское или украинское влияние сформировали русскую фамилию. Её основа — слово «манастыр», диалектный или просторечный вариант литературного «монастырь». Такое написание с буквой «а» в корне — характерная черта украинского, белорусского и польского языков (ср. укр. «монастир», польск. «manaster»). Следовательно, фамилия напрямую указывает на место жительства предка: он мог жить у монастыря, работать при нём или происходить из села или деревни с названием Манастыр, Манастырка или Манастырское.

Суффикс -ск- указывает на типично польский или шляхетский способ образования фамилий. В русской традиции фамилии на -ский/-цкий часто получали дворяне по названию своего поместья, но в западнорусских землях (современные Украина, Беларусь, западные области России) такой суффикс могли присвоить и крестьянам, и мещанам — по названию деревни, где они родились. Таким образом, Манастырская — это не столько прозвище по занятию, сколько фамилия-топоним: «та, что из Манастыря» или «живущая при монастыре».

Интересно сравнить эту фамилию с однокоренными, но более частыми Монастырёв и Монастырский. Форма на -ская с «а» в корне — более редкая и территориально маркированная. Она почти наверняка указывает на происхождение из западных или южных губерний Российской империи, где было сильно польское влияние и где «аканье» в произношении перешло в письменную норму. Встречается также вариант написания через «о» — Маностырская, но он ещё реже и, скорее всего, результат ошибки писаря.

Говорить о каком-то одном сословии носителей фамилии сложно. Встречается она и среди духовенства (монастырские служки, церковнослужители), и среди крестьян, живших на монастырских землях, и среди мелкой шляхты. В любом случае, предок носительницы этой фамилии был прочно связан с монастырём — либо местом жительства, либо родом деятельности, и эта связь закрепилась в родовом имени.