Фамилия Манастырский проще, чем кажется на первый взгляд, если знать, как её читали сто-двести лет назад. В основе лежит слово «монастырь», но в старом южнорусском, украинском и белорусском произношении оно звучало как «манастыр» (ср. украинское «манастир»). Так что первый и главный ответ: предок носителя фамилии был либо монахом, либо жил при монастыре, либо происходил из села с таким названием.

Словообразовательная модель здесь — типичный польско-шляхетский суффикс -ский/-цкий, который в Речи Посполитой прикрепляли к названиям поместий и местечек. Фамилия Манастырский, таким образом, указывает не просто на связь с монастырём, а на владение землёй при нём или на происхождение из населённого пункта Манастыр (такие сёла есть на западе Украины и в Беларуси). В отличие от русских фамилий на -ов/-ев (Монастырёв), которые чаще давали крестьянам или служилым людям по прозвищу, форма на -ский в XIX веке часто маркировала более высокое сословие — духовенство или мелкую шляхту.

Интересная деталь: написание через «а» — не ошибка, а диалектная или канцелярская норма. В метрических книгах XIX века фамилию могли записать и как Манастырский, и как Монастырский, и даже как Манастирский, в зависимости от того, кто вёл запись и на каком языке. В польской традиции (Monasterski) корень оставался тем же, но суффикс -ski писался через одно «с».

Географически фамилия наиболее плотно представлена на западе современной Украины (Волынь, Подолье, Галичина) и в юго-западной Беларуси (Брестчина, Гродненщина). Это логично: именно там была распространена униатская и католическая традиция, где священники и монахи часто брали фамилии по месту службы. В России же фамилия встречается реже и обычно у потомков переселенцев из этих регионов.

Спорных версий здесь почти нет: корень прозрачный, а альтернативные толкования (например, от тюркского «манастыр» — «стоянка») надуманы и не подтверждаются ни историческими документами, ни ареалом фамилии.