Фамилия Монастырских — редкий пример русской фамилии с окончанием на -их/-ых, которое в старину указывало на принадлежность к семье или роду. Если фамилии на -ов/-ев отвечали на вопрос «чей?» («сын такого-то»), то форма Монастырских буквально означала «из семьи Монастырских», «те, кто принадлежат Монастырскому». Такие фамилии были широко распространены на Русском Севере, в Сибири и в чернозёмных областях, но в центральной России встречались реже.

Основа фамилии — прозвище Монастырский, которое происходит от слова «монастырь». В церковнославянском и древнерусском языке так называли обитель, общежитие братьев и сестёр, монахов и монахинь, принявших монашеский обет. Однако в народных говорах слово имело и другие значения. В ярославских говорах монастырём называли кладбище, а в московских — церковный двор, погост, церковную землю со строениями, домами попа и причта. Поэтому прозвище Монастырский могло указывать на место жительства человека — рядом с монастырём, погостом или церковной землёй.

Но более убедительная версия связывает прозвище с социальным положением. Монастырскими в России с XI до середины XVIII века называли крепостных крестьян, записанных за монастырями. Этот слой феодально-зависимого населения владений православной церкви подвергался тем же формам эксплуатации, что и обычные крепостные: платил оброк и отрабатывал барщину. Например, по уставной грамоте митрополита Киприана 1391 года монастырские крестьяне должны были выполнять все хозяйственные работы на монастырских землях. Прозвище Монастырский закреплялось за таким человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии Монастырских.

Интересная деталь: окончание -их/-ых в этой фамилии — не ошибка и не позднее искажение. Оно сохраняет древнюю модель образования, при которой фамилия отвечала на вопрос «чьи вы?» — «мы Монастырских». То есть носитель фамилии — потомок человека, которого в своё время прозвали Монастырским за связь с монастырём: будь то место жительства, работа на церковной земле или принадлежность к монастырским крестьянам. Со временем форма закрепилась и перешла по наследству, сохранив память о социальном слое, который исчез после секуляризации церковных земель при Екатерине II.