Фамилия Монастырский напрямую связана с прозвищем, которое давали человеку по месту жительства или положению. В основе лежит слово «монастырь» — в церковном обиходе так называли обитель, общежитие монахов или монахинь, принявших обет. Но народная речь вносила свои поправки: в ярославских говорах монастырем называли кладбище, а в московских — церковный двор, погост, церковную землю со строениями и домами причта. Поэтому прозвище Монастырский могло указывать не только на соседство с обителью, но и на жизнь рядом с погостом или приходским двором.

Чаще всего так называли человека, который жил при монастыре или в непосредственной близости от него. Но существовала и другая, не менее распространенная версия: Монастырским могли записать крепостного крестьянина, приписанного к монастырским владениям. В России до секуляризации церковных земель в XVIII веке монастыри владели огромными вотчинами, и их крестьяне носили это прозвище как указание на принадлежность хозяину.

Суффикс -ский в фамилии типичен для прозвищ, образованных от географических названий или названий объектов: он отвечал на вопрос «откуда?» и означал «тот, кто относится к монастырю». Такая модель характерна для фамилий, которые складывались в среде духовенства и служилых людей, но в данном случае она работала и для крестьян, и для мещан — прозвище закреплялось за родом независимо от сословия.

Стоит отличать фамилию Монастырский от однокоренной Монастырев. Вторая образована по более простой притяжательной модели — «чей?» — и тоже восходит к прозвищу или к названию деревни, но в ней нет того оттенка «происхождения из места», который дает суффикс -ский. В фамилии Монастырский отчетливо читается ответ на вопрос «откуда родом?»: из монастырской слободы, из монастырской деревни, с церковной земли.

Поскольку прозвище было распространено в разных регионах — от северных говоров до центральных — фамилия встречается повсеместно, но чаще всего в тех местах, где монастырское землевладение было особенно развито: в Ярославской, Костромской, Владимирской и Московской губерниях. Там, где стояли крупные обители, вокруг них вырастали слободы, и жители этих слобод естественным образом получали прозвище Монастырские.

В современном употреблении фамилия нередко вызывает ассоциацию с церковным саном, но это ошибка: монашествующие не передавали фамилий по наследству, а прозвище Монастырский закреплялось за мирянами. Так что предки носителей этой фамилии, скорее всего, были не иноками, а людьми, которые жили рядом с обителью или работали на её землях — пахали, пасли скот, обслуживали монастырское хозяйство.