Фамилия Монастырев в большинстве случаев — это отчество от прозвища Монастырь. Так в старину могли назвать человека, приписанного к монастырю, живущего на церковной земле, или же того, кто вёл уединённый, затворнический образ жизни. В. И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» даёт и второе, бытовое значение слова: в московских говорах монастырём называли «церковный двор, погост, церковную землю со строениями, с домами попа и причта». То есть прозвище могло закрепиться и за крестьянином, жившим на такой земле, а не только за монашествующим.

Иногда эту фамилию относят к искусственным, семинарским. В духовных училищах нередко давали благозвучные фамилии по церковным реалиям, и Монастырёв вполне мог появиться в стенах семинарии. Но у этой фамилии есть и другая, более древняя и знатная линия, которая не связана ни с крестьянами, ни с семинаристами. Известен старинный княжеский род Монастыревых, происходящий от князей Смоленских. Родоначальником его считают жившего в XIV веке Александра Монастыря. Его сын Дмитрий погиб в 1378 году в битве с татарами на реке Воже.

От этого же корня пошли многие другие русские фамилии: Аладьины, Безсоновы, Бурухины, Кнутовы, Мусоргские, Сапоговы, Соломины, Судаковы и Цыплятевы. Сам же род Монастыревых угас в начале XIX века, поэтому современные носители фамилии вряд ли являются прямыми потомками тех самых смоленских князей. Их предки, скорее всего, получили прозвище Монастырь независимо от знатного рода — по месту жительства или по образу жизни.

Среди известных носителей фамилии — Андрей Иванович Монастырев (1815–1846), писатель и профессор Киевской академии, преподававший библейскую герменевтику и обличительное богословие. Его пример показывает, что фамилия не была исключительно крестьянской или духовной — она встречалась и в образованной среде.