Фамилия Монастырская звучит красиво и загадочно, но за ней стоит вполне конкретный бытовой смысл. В основе фамилии лежит прозвище Монастырский, а оно происходит от слова «монастырь» — то есть «обитель, общежитие братьев и сестер, монахов, монахинь, иноков, принявших монашеский обет». Однако не стоит думать, что предок носительницы этой фамилии был непременно монахом или служителем церкви. Скорее всего, прозвище указывало на место жительства или социальный статус человека.

В ярославских говорах монастырем называли кладбище, а в московских — церковный двор, погост или церковную землю со строениями, с домами попа и причта. То есть прозвище Монастырный мог получить человек, живший рядом с монастырем, на монастырской земле или даже при погосте. Но есть и другая, более приземленная версия: так могли называть записанного за монастырем крепостного крестьянина. Монастыри в России были крупными землевладельцами, и за ними числились целые деревни. Крестьянин, принадлежавший такому хозяйству, вполне мог получить прозвище Монастырский — по принадлежности, а не по месту жительства.

Интересна и сама модель образования фамилии. Суффикс -ск- в русских фамилиях обычно указывает на связь с географическим объектом или на принадлежность к месту, а окончание -ая выдает женскую форму. То есть Монастырская — это буквально «относящаяся к монастырю», «живущая при монастыре». Такие фамилии чаще встречались в среде духовенства и крестьянства, чем у дворян, которые чаще брали фамилии по названиям своих поместий.

Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Монастырский, со временем получил фамилию Монастырская. Она не говорит о знатном происхождении, зато сохранила память о том, что предки жили на земле, принадлежавшей церкви, или рядом с ней. Это типичный пример русской фамилии, которая из прозвища превратилась в родовое имя.