Фамилия Монастырева хранит память о прозвище дальнего предка — Монастырь. В «Толковом словаре живого великорусского языка» Владимира Даля это слово определяют как «обитель, общежитие братьев и сестер, монахов, монахинь, иноков, монашествующих, принявших монашество, монашеский обед». Но у прозвища могли быть и другие, более приземлённые значения. В московских говорах монастырём называли «церковный двор, погост, церковную землю со строениями, с домами попа и причта». Отсюда и версии происхождения прозвища: его мог получить крестьянин, приписанный к монастырю, либо человек, ведущий уединённый, почти отшельнический образ жизни.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: к основе Монастырь добавили патронимический суффикс -ев, а затем родовое окончание -а. Так от прозвища отца образовали фамилию для всего потомства. Впрочем, существует и версия об искусственном происхождении: такую фамилию могли дать семинаристу в духовном училище, где часто присваивали «благозвучные» фамилии по церковной тематике.

Отдельная страница истории — старинный княжеский род Монастыревых, происходящий от князей Смоленских. Родословная возводит его к жившему в XIV веке Александру Монастырю. Его сын Дмитрий погиб в 1378 году в битве с татарами на реке Воже. От этого рода ответвились фамилии Аладьиных, Безсоновых, Бурухиных, Кнутовых, Мусоргских, Сапоговых, Соломиных, Судаковых и Цыплятевых. Сам же род Монастыревых угас в начале XIX века, но фамилия продолжила жить в других, неродственных семьях, получивших её от прозвища.

Известным носителем фамилии был Андрей Иванович Монастырев (1815–1846), писатель и профессор Киевской академии, преподававший библейскую герменевтику и обличительное богословие. Так что за фамилией стоит не одна, а сразу несколько историй — и княжеская, и крестьянская, и духовная, и каждая по-своему объясняет, откуда пошёл род.