Фамилия Монастыревский — одна из тех, что сразу указывает на географическую или топографическую привязку, хотя и не без доли условности. В её основе лежит слово «монастырь», но суффикс -евск- (в варианте -евский) выдаёт не просто жителя при монастыре, а скорее выходца из населённого пункта, носившего название Монастыревка, Монастырёво или Монастырское. Таких сёл и деревень в России, Украине и Беларуси десятки — их часто называли так по стоявшему рядом монастырю или по землям, некогда ему принадлежавшим.

Модель образования — типичная для польской и западнорусской шляхты: фамилии на -ский/-цкий первоначально носили дворяне по названию своего имения. Однако к XIX веку эта модель распространилась и на крестьян, и на духовенство. В случае Монастыревского нельзя исключать и семинарское происхождение: в духовных училищах ученикам нередко давали «благозвучные» фамилии по названиям храмов, праздников или святых мест. Монастыревский мог появиться у воспитанника, взявшего фамилию от монастыря, где он учился или жил.

С точки зрения словообразования интересен суффикс -евск-: он мягче и архаичнее, чем просто -овск- или -инск-. В русских фамилиях он чаще встречается у выходцев с украинских и белорусских земель, где топонимы на -евка и -ево были обычны. Поэтому географически фамилия Монастыревский тяготеет к юго-западу Российской империи — к нынешней Украине, Беларуси и Смоленщине, а не к северным или сибирским регионам.

В отличие от более частых Монастырёва или Монастырского, вариант с -евский встречается реже, что говорит о более узком ареале бытования. Вероятно, предки носителя фамилии жили в конкретном селе Монастыревка, которое дало прозвание всей семье. Никаких сведений о знатности или принадлежности к определённому сословию у этой фамилии нет — она могла быть и у крестьянина, и у священника, и у мещанина. Единственное, что объединяет всех Монастыревских, — топонимическая связь с местом, где когда-то стоял монастырь.