Фамилия Масарский — одна из тех, где прозрачность корня обманчива. На первый взгляд она кажется географической, образованной по типичной модели «название места + -ский». Такие фамилии в дворянской среде часто указывали на владение имением или происхождение из конкретного населённого пункта. И действительно, на карте можно найти несколько мест с похожими названиями: например, село Масары в Шуйском районе Ивановской области или Масары в Беларуси. Однако в случае с этой фамилией есть нюанс: она довольно редкая, и её носители в исторических документах встречаются в основном среди еврейского населения западных губерний Российской империи.

В еврейской ономастической традиции суффикс -ский тоже широко распространён, но часто он указывал не на родовое поместье, а на город или местечко, откуда человек был родом или где жил. Здесь возможна связь с названием города Масары (Мосар) — сейчас это агрогородок в Витебской области Беларуси. В конце XIX века там существовало крупное еврейское поселение, и фамилия Масарский вполне могла возникнуть как указание на выходца оттуда. В пользу этой версии говорит и то, что в метрических книгах фамилия встречается в Витебской и Могилёвской губерниях.

Есть и другая, менее очевидная версия. Основа «масар» может восходить к ивритскому слову «масар» (מסר) — «передавать», «вручать». В таком случае фамилия могла быть искусственно образована в XIX веке, когда евреям Российской империи предписали взять постоянные фамилии. Иногда раввины или чиновники давали фамилии по библейским терминам или аббревиатурам. Но эта гипотеза слабее: слово «масар» не является распространённым именем или прозвищем, а фамилии на -ский от абстрактных понятий — редкость.

Если отбросить географическую привязку, то разбор суффикса показывает, что фамилия однозначно принадлежит к модели «оттопонимических»: -ский в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местом. Поэтому наиболее вероятно, что предок носителя фамилии Масарский — человек, переселившийся из села или местечка с названием вроде Масары или Мосар. Кем он был — крестьянином, мещанином или ремесленником — сказать сложно, но сама фамилия не дворянская, а скорее «прозвищно-географическая», распространённая среди разных сословий.