Фамилия Масайло — редкий случай, когда географический акцент почти наверняка перевешивает все остальные версии. Её основа и суффикс уверенно указывают на украинское или белорусское происхождение, а точнее — на западноукраинские земли, где распространён формант -айло. Этот суффикс характерен для прозвищ и фамилий, образованных от глагольных корней: «гуляйло», «ламайло», «думайло». Масайло, скорее всего, восходит к глаголу «масати» — в украинских говорах это означает «мазать», «пачкать», а в переносном смысле — «льстить», «угодничать». Таким образом, родоначальник мог получить прозвище за привычку льстить или, наоборот, за неопрятность.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с польским или литовским влиянием. В польском языке есть слово «masaj» (масаи, африканское племя), но для фамилии это экзотично и почти невероятно. Куда правдоподобнее, что Масайло — это вариант адаптации имени Масай, которое могло быть сокращением от крестильного имени Матвей (через форму Матсай) или от языческого имени с корнем мас- (например, «масный» — жирный, тучный). Однако суффикс -айло указывает именно на прозвищную, а не на крестильную модель.

Социальный контекст фамилии — крестьянская или казацкая среда. В реестрах запорожского казачества и в метрических книгах Волыни, Подолья и Галиции фамилии на -айло встречаются часто. Носители Масайло, вероятно, были рядовыми казаками или мещанами, а не шляхтой, поскольку польская знать предпочитала фамилии на -ский или -ич. В России эта фамилия почти не встречается — она осталась локальной в пределах западных губерний.

Интересная деталь: в современных украинских говорах слово «масайло» может означать не только того, кто мажет, но и неуклюжего, медлительного человека. Если прозвище возникло из этой семантики, то оно описывало не столько характер, сколько манеру движений. Так что предки Масайло могли быть либо льстивыми говоруньями, либо неспешными людьми — в любом случае, фамилия сохранила яркую бытовую черту, которая сегодня уже стёрлась.