Фамилия Масайлов — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корень, нужно присмотреться к суффиксу и возможной основе. Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей сын?» — Масайлов, то есть сын Масая. Но откуда взялось имя или прозвище Масай?

Здесь возможны два основных пути. Первый и самый вероятный: Масай — это производная форма от крестильного имени Матвей. В народной речи имя Матвей сокращали и переделывали: Матюха, Матя, Мася, а затем и Масай. Такое стяжение характерно для русской ономастики: усечение основы и добавление типичного прозвищного окончания -ай (сравните: Мишай от Михаил, Васай от Василий). Если это так, то предок Масайловых был крещён как Матвей, а в быту звался Масаем.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, выводит основу из тюркских языков. В некоторых тюркских наречиях «масай» может означать «крикливый», «шумный» или быть вариантом имени, связанного с понятием «герой», «богатырь» (ср. с казахским «батыр»). Учитывая, что фамилия встречается в южнорусских и поволжских регионах, где исторически были контакты с тюркскими народами, полностью исключать эту версию нельзя. Однако для фамилии Масайлов тюркское происхождение — скорее гипотеза, чем надёжно установленный факт.

Обратите внимание на редкость фамилии. В отличие от массовых Матвеевых, форма Масайлов сохранила более архаичный и диалектный вариант прозвища. Это говорит о том, что фамилия закрепилась в определённой локальной группе, возможно, в среде крестьян или однодворцев, где неофициальные имена были в ходу дольше, чем в городах. Носитель фамилии Масайлов почти наверняка имеет предка, которого в деревне знали не по паспорту, а по уличному прозвищу — Масай.