Фамилия Масалев (и её вариант Масалёв) принадлежит к древнему пласту русских семейных именований, образованных от прозвища. В основе фамилии лежит личное прозвище Масаля или Масаль, и у этого имени, как это часто бывает, есть несколько объяснений, каждое из которых по-своему интересно.

Самая распространенная версия связывает прозвище Масаля с донским словом «масаловка» — так на Дону называют баржу. Если придерживаться этой гипотезы, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, указывающих на род занятий. Предок Масалевых мог быть моряком, лодочником или рыбаком, чья жизнь была неразрывно связана с рекой и судами. Такая версия выглядит правдоподобной, ведь прозвища по ремеслу давали людям повсеместно, и они легко закреплялись за семьями.

Другая гипотеза ведет происхождение прозвища от нарицательного «мосол». Владимир Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет это слово как «толстая, большая кость». В таком случае прозвище Масаля, скорее всего, отражало особенности внешности предка — так могли назвать крупного, широкого в кости мужчину. Однако у слова «мосол» есть и другое значение: в ярославских говорах так называли перекупщика холста. Поэтому не исключено, что предок Масалевых занимался именно перекупкой и торговлей, а прозвище закрепилось за ним по роду деятельности. Эта версия особенно ценна тем, что связывает фамилию не только с внешностью, но и с конкретным социальным контекстом — торговлей на селе.

Существует и третья, менее очевидная версия, которая относится скорее к варианту написания Масалёв. Она возводит прозвище Масаль к карачаево-балкарскому прилагательному «мазаллы», что значит «громадный». Если следовать этой логике, именование указывало на крепкого, рослого человека, а возможно, и на грозного, сильного духом. Эта гипотеза менее распространена, но она добавляет фамилии неожиданный восточный след, хотя для большинства регионов России более вероятным остается исконно славянское происхождение от «мосол» или «масаловка».

Как бы то ни было, прозвище Масаля (или Масаль) закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем, по обычной для русских фамилий модели, легло в основу фамилии. Потомки человека с таким прозвищем получили фамилию Масалев или Масалёв — в зависимости от того, как произносилось прозвище в конкретной местности. Суффиксы -ов/-ев/-ёв, которые мы видим в этой фамилии, — это типичные русские суффиксы принадлежности, отвечавшие на вопрос «чей?» и означавшие «сын такого-то». Так что, независимо от того, был ли предок Масалевых речником, торговцем или просто крупным мужчиной, сама фамилия честно сохранила память о его прозвище.