Фамилия Масалева хранит память о прозвище дальнего предка — Масаля. Но что именно стояло за этим прозвищем, сказать однозначно нельзя: ономастика предлагает несколько версий, и каждая по-своему убедительна.

Первая гипотеза ведет к донскому слову «масаловка» — так называют баржу. Если принять эту версию, прозвище Масаля относилось к «профессиональным» именованиям: основатель рода мог быть моряком, лодочником или рыбаком, чья жизнь была неразрывно связана с речным судном.

Вторая версия опирается на нарицательное «мосол». Владимир Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет его как «толстую, большую кость». В таком случае прозвище Масаля отражало внешность: так могли назвать человека крупного, широкого в кости. Любопытно, что в ярославских говорах мосолом называли перекупщика холста, поэтому не исключено, что предок Масалевых занимался торговлей или перекупкой. Эта версия примечательна тем, что связывает прозвище не с внешностью, а с родом занятий, и она не менее правдоподобна.

Есть и третья, менее очевидная трактовка, которая встречается в некоторых источниках: возведение прозвища к карачаево-балкарскому прилагательному «мазаллы», то есть «громадный». В этом случае именование Масаль указывало бы на крепкого, рослого мужчину, возможно, грозного и сильного духом. Однако эта гипотеза выглядит спорной: для русских фамилий, бытующих в центральных и южных регионах, заимствование из карачаево-балкарского менее типично, чем исконно славянская основа.

Как бы то ни было, прозвище Масаля (или Масаль) закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а затем, по обычной для русских фамилий модели, к нему добавился суффикс принадлежности -ев. Так потомки человека по прозвищу Масаля стали Масалевыми. Фамилия не указывает на конкретное сословие: её могли носить и крестьяне, и посадские люди, и казаки — в зависимости от того, в какой местности жил предок. Сама по себе фамилия Масалева — ценный источник семейной истории, ведь она сохранила звучание прозвища, которому несколько столетий.