Фамилия Масалевы — редкий случай, когда одна основа породила целый веер прозвищ, а те, в свою очередь, дали жизнь нескольким самостоятельным фамилиям. В основе лежит прозвище Масаля, и уже вокруг него накопилось несколько версий, каждая из которых по-своему объясняет, кем мог быть дальний предок.

Самая колоритная версия ведёт к донскому слову «масаловка». Так на Дону называли баржу — плоскодонное грузовое судно. Если прозвище возникло отсюда, то Масалей звали человека, чья жизнь была связана с рекой: моряка, лодочника или рыбака. Такое «профессиональное» именование легко прилипало к человеку и заменяло имя в быту.

Вторая гипотеза уводит в сторону знаменитого словаря Владимира Даля. Он определяет слово «мосол» как «толстая, большая кость». В этом случае прозвище Масаля могло отражать внешность: так называли крупного, широкого в кости человека. В ярославских говорах у того же слова было и другое значение — «перекупщик холста». Если предок происходил из тех краёв, он мог промышлять перекупкой и торговлей тканями, и прозвище закрепилось за ним по роду занятий.

Отдельная ветвь — фамилия Масалёв с ударением на ё. Её связывают с карачаево-балкарским прилагательным «мазаллы», что значит «громадный». Такое имя-прозвище давали крепкому, рослому мужчине, возможно, с суровым нравом. В этом случае мы видим, как одно звучание в разных регионах обросло разными смыслами: где-то человека сравнивали с баржой, где-то с костью, а где-то называли просто «громадным».

Объединяет все эти версии одно: фамилия образована по стандартной восточнославянской модели — к прозвищу Масаля добавили притяжательный суффикс -ев, получилось «Масалев», то есть «сын Масали». Точное время и место возникновения каждой из этих фамилий назвать сложно: процесс шёл в разных землях независимо, и окончательный ответ может дать только глубокое генеалогическое исследование с привлечением архивных документов.