Фамилия Махайлов — редкий случай, когда написание расходится с произношением, и это ведёт к путанице. На слух она почти неотличима от распространённой фамилии Михайлов, но пишется через «а» в первом слоге. Эта особенность — не ошибка, а ключ к происхождению.

В основе фамилии лежит неканоническая, народная форма крестильного имени Михаил. В русских говорах, особенно на юге и западе, имя нередко произносили и записывали как «Махаил» или «Махайло». Ударение при этом падало на второй слог: Маха́йлов. Суффикс -ов стандартно указывает на принадлежность: Махайлов буквально означало «сын Махайла» или «из рода Махайловых». Модель образования типична для русских фамилий, но исходная основа — редкая.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с прозвищем Махай. Глагол «махать» в диалектах имел множество значений — от «размахивать руками» до «косить траву» или «торопливо работать». Прозвище могли дать человеку с широкими, размашистыми движениями или торопыге. Однако в пользу имени говорит то, что фамилия Махайлов встречается в тех же регионах, где бытовала форма «Махайло», — например, в старых переписях Курской и Воронежской губерний.

География фамилии узкая. Махайловы — не массовая фамилия, её носители сконцентрированы в основном в Центральном Черноземье и на юге России. Встречается она и у украинцев, где форма «Махайло» была ещё более употребительна. Фактически, это один из вариантов одной из самых частых русских фамилий, сохранивший местное произношение в документах. Писарь записывал имя так, как слышал, и вариант закрепился.

В сословном отношении Махайловы, скорее всего, происходят из крестьян или однодворцев. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках нет. Фамилия не имеет ни тюркских, ни финно-угорских корней — это чисто славянская адаптация библейского имени, застывшая в диалектной форме.