Фамилия Мащенский звучит как типичная дворянская или шляхетская — суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или владению. Однако в реальности её носителями чаще были крестьяне, мещане и духовенство, а не аристократия. Всё дело в основе: Мащенский происходит не от географического названия, а от личного имени или прозвища.

Корень фамилии — Маща (или Маща, Машча). Это уменьшительная форма от православного имени Матвей (через Матфей → Матюша → Маща) или от Матфей в народном произношении. На Украине и в Беларуси имя Матвей часто превращалось в Мацей (польское влияние), а оттуда — в Маща. Второй вариант: основа — слово «масть» (цвет, окрас). Прозвище Маща могли дать человеку с приметной внешностью: рыжему, смуглому или с яркими глазами. Эта версия менее вероятна, но возможна в южных говорах, где «масть» означала и «сорт», «породу».

Суффикс -енск- (вместо более частого -овск-) выдаёт западнорусское или украинское происхождение. Фамилия характерна для Черниговщины, Киевщины, Подолья, а также для юга Беларуси. В XIX веке Мащенские встречались среди сельских священников и казаков. В документах Переяславского полка есть упоминания о казаке Мащенко — форма на -ко типична для Украины, а -ский мог появиться позже, при переходе в духовное сословие или при записи в ревизские сказки.

Если сравнить с однокоренными фамилиями — Мащенко, Машков, Матвеев, — то Мащенский стоит особняком: он не такой массовый, но более «книжный» по форме. Это говорит о том, что фамилию могли дать в семинарии, где ученикам часто меняли народные прозвища на облагороженные варианты с -ский. Семинарист Мащенко мог стать Мащенским — и так фамилия закреплялась за потомками.

Таким образом, предки Мащенских — скорее всего, выходцы из малороссийских земель, люди незнатного происхождения, получившие фамилию по имени или прозвищу, а затем — по месту или по сословной моде. Искать корни стоит в метрических книгах Черниговской, Полтавской или Киевской губерний.