Фамилия Мащенских — редкий пример того, как прозвище, а не крестильное имя, легло в основу родового именования. Образована она от прозвища Мащеня, и уже в этом корне скрыта развилка из двух совершенно разных историй.

Первая версия отсылает к глаголу «мащивать». В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даль определяет его как «застилать сплошь дорогу, улицу, класть стлань, твердую подстилку для езды или ходьбы». Если следовать этой версии, Мащеня — «профессиональное» прозвище, указывающее на род занятий. Предок мог быть дорожным строителем, мастером, который мостил улицы и тракты — работа в старину нужная и заметная.

Вторая версия ведет в курские говоры, где глагол «мащевать» означал «грустить, горевать, печалиться, тосковать». Тогда прозвище Мащеня — это охранительное внутрисемейное имя-оберег. Родители, надеясь, что сын вырастет жизнерадостным и веселым, нарекали его Мащеней — от обратного, чтобы злая судьба не сглазила. Подобная практика была широко распространена в крестьянской среде, и в этом случае прозвище несло не описательную, а защитную функцию.

Какая из версий правдоподобнее? Профессиональная выглядит более устойчивой: она опирается на общерусский, а не узкодиалектный глагол, и объясняет, почему прозвище закрепилось за человеком и перешло к потомкам. Версия с «мащевать» — тосковать — возможна, но она локальна и скорее объясняет внутрисемейное имя, которое не всегда становилось фамильным.

Сама фамилия оформлена редким для таких основ суффиксом -ских. Обычно от прозвища Мащеня ожидали бы форму Мащенко (украинская традиция) или Мащенин (русская). Форма Мащенских указывает на северорусскую или, что вероятнее, польско-шляхетскую модель именования, где фамилия закрепилась в форме родительного падежа множественного числа. Это сближает ее с фамилиями типа Благовещенских или Рождественских, но в основе здесь лежит не церковный праздник, а мирское прозвище. Потомок человека по прозвищу Мащеня со временем получил фамилию Мащенских, и в ней сохранилась память либо о дорожном мастере, либо о ребенке, которого берегли от печали.