Фамилия Машенских — одна из тех, что хранит в себе загадку: её окончание «-ских» сразу выдаёт дворянское или шляхетское происхождение по модели польских и западнорусских фамилий, но вот корень «Машен-» не так прозрачен, как кажется на первый взгляд.

Самый прямой путь — связать основу с именем Маша, уменьшительной формой от Мария. В этом случае фамилия Машенских могла означать «принадлежащий к роду Маши» или «выходец из семьи Маши». Но тут важно уточнение: по правилам русской ономастики фамилии на «-ских» обычно образовывались от географических названий или прозвищ, а не напрямую от крестильного имени. Если бы фамилия произошла от имени, логичнее было бы ожидать форму Машиных или Машковых. Поэтому версия с именем — самая популярная в народной этимологии, но не самая надёжная.

Более убедительное объяснение лежит в топонимике. На карте бывшей Речи Посполитой и западных губерний Российской империи встречаются деревни и усадьбы с названиями Машенино, Машенка, Машены. Фамилия Машенских — типичный пример «помещичьей» модели: её получали дворяне, владевшие землёй в таком месте, или их бывшие крепостные, которых переписывали по имени господина. Например, в Могилёвской и Витебской губерниях в XIX веке фиксировались помещики Машенские — это указывает на то, что фамилия закрепилась именно за шляхетским родом.

Суффикс «-ск-» в сочетании с окончанием «-их» (Машенск+их) — редкая для русского уха конструкция. Обычно фамилии на «-ских» склоняются как прилагательные (Машенский, Машенская), а форма «Машенских» — это родительный или предложный падеж множественного числа, который со временем застыл в документах и стал восприниматься как именительный. Такое встречается у фамилий, которые изначально писались как «из Машенских» (то есть «из рода, владеющего Машенами»). Со временем предлог отпал, а окончание осталось.

Ещё одна, менее вероятная, версия связывает корень с диалектным словом «машень» — так в некоторых говорах называли медведя или неуклюжего человека. Но для фамилии на «-ских» такое прозвищное происхождение нетипично: скорее, это дало бы фамилию Машенины или Машенцевы.

Итог: скорее всего, предки носителей фамилии Машенских были либо мелкими дворянами, владевшими имением Машены в западных губерниях, либо крестьянами, которых записали по названию деревни. Форма «Машенских» — застывший родительный падеж, сохранивший память о принадлежности к месту или роду.