Фамилия Машенсков — редкий случай, когда суффикс подсказывает больше, чем корень. Она образована по модели, типичной для донских и украинских фамилий: основа плюс суффикс -ск- и окончание -ов. Такое сочетание (-сков) обычно указывает на географическое происхождение: фамилии на -ский/-ской давали по названию местности, а добавление -ов закрепилось под влиянием великорусской традиции. Проще говоря, предок мог получить фамилию от названия хутора, села или урочища, откуда он был родом, — что-то вроде Машенково, Машенская слобода или Машенский стан.

Корень Машен- допускает несколько толкований. Самое прямое — от уменьшительной формы имени Матвей (Маша, Машеня) или, реже, от имени Машко (производное от Максим, Матвей или даже женского Мария в качестве прозвища мужчины). Вторая версия — прозвище от диалектного глагола «машить» (махать, размахивать) или существительного «машень» (в некоторых говорах — нечто мятое, измятое). Третья, менее распространённая, — связь с тюркским «маш» (мелкий, дроблёный), но для фамилии с явным славянским суффиксом это маловероятно.

В документах фамилия практически не встречается, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она сформировалась в среде однодворцев или казачества на юге России — в Курской, Воронежской губерниях или на Дону. Именно там фамилии на -сков (вроде Алексков, Боровсков) встречаются чаще, чем в центральных областях.

Если сравнивать с однокоренными, то Машенсков стоит в одном ряду с Машенцевым (от «машенец» — житель Машенки или мастер по машкам) и Машиным (от имени Маша). Но суффикс -сков резко сужает круг: носители такой фамилии — потомки выходцев из одного конкретного места, а не просто люди, названные по имени или занятию.