Фамилия Машеровский — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает личное прозвище. Суффикс -ский в чистом виде указывает на происхождение от названия места: скорее всего, от населённого пункта вроде Машерово или Машеров. Таких топонимов несколько в Беларуси и на западе России, и именно белорусское происхождение фамилии выглядит наиболее вероятным.

Основа «Машер-» восходит либо к имени Машер (производная форма от канонического Матвей или Макарий в местных говорах), либо к прозвищу, связанному с диалектным словом. В белорусских и польских говорах «машера» или «машер» могло означать нечто вроде «мешковатый», «неповоротливый» — но это лишь гипотеза, не подтверждённая надёжными источниками. Куда надёжнее считать, что фамилия образована по стандартной модели: житель села Машерово — Машеровский.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Машеров, Машер) показывает, что -ский здесь — не просто вариант, а указание на дворянский или шляхетский род. В Речи Посполитой такие фамилии на -ский часто носили мелкопоместные дворяне, владевшие или арендовавшие землю в конкретном поместье. Поэтому Машеровский, скорее всего, потомок шляхтича из-под Минска или Гродно, а не крестьянина. Крестьянам в тех краях давали фамилии на -ов или -ин.

Встречаемость фамилии сегодня — единичные случаи, в основном в Беларуси и среди эмигрантов. Никаких знаменитых носителей, вошедших в энциклопедии, нет. Фамилия не смешалась с другими, не дала вариантов написания — сохранилась в исходной польско-белорусской форме.