Фамилия Машковський — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ський (-цкий). Такие фамилии указывали на место жительства или происхождения предка. В основе лежит топоним — название населённого пункта Машков, Машково или Машкув. Таких сёл и хуторов на территории нынешних Украины, Беларуси и Польши было несколько: например, Машков в Ровненской области или Машкув в Люблинском воеводстве. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвание Машковський — то есть «тот, кто из Машкова».

Корень «Машк-» может быть уменьшительной формой от имени Матвей (в украинском и польском вариантах — Матвій, Матеуш) или от имени Макар. В народной речи Матвея нередко звали Машко, Мацько, отсюда и пошло прозвище, а затем и фамилия. Вторая версия — прозвище от слова «мах» или «машка» (так в некоторых говорах называли кошку или ласково — человека с мягким, «кошачьим» нравом). Однако более вероятно происхождение именно от уменьшительного имени, так как фамилии с суффиксом -ський в этой среде чаще образовывались от географических названий, а не от прозвищ.

Интересная деталь: написание через «о» (Машковський) характерно для украинской орфографии, в то время как польский вариант был бы Maszkowski, а русский — Машковский. В XIX веке, когда фамилии фиксировались в документах, правописание могло колебаться: встречаются формы Машковский, Машковський, реже Машкевский. Это объясняется тем, что носители жили на стыке языковых и административных границ — в Подолье, Волыни или на Харьковщине.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был шляхетским или казацким. В Речи Посполитой суффикс -ський в фамилиях часто указывал на принадлежность к мелкой шляхте, владевшей землёй. Однако на украинских землях этот суффикс быстро «демократизировался»: его получали и казаки, и крестьяне, переселившиеся из одного села в другое. Поэтому Машковський мог быть как паном, так и свободным казаком.

Однокоренных фамилий много: Машков, Машкевич, Машко. Они различаются суффиксами, которые указывают на разную историю образования. Машков — это русский вариант отчества (чей? — Машков сын). Машкевич — белорусский или польский вариант с суффиксом -евич. Машковський — самый «географический» из них, он буквально говорит: «родом из Машкова». Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, его семья жила в одном из небольших сёл на западе Украины или в пограничье с Польшей, и фамилия закрепилась за ними в XIX веке при переписях и раздаче земель.