Фамилия Маскаева в большинстве случаев — это русская фамилия, образованная от прозвища или имени Маскай с помощью типичного для восточнославянской традиции суффикса принадлежности -ев. Если основа оканчивалась на мягкий согласный или [й], фамилия получала форму Маскаев, а женщина в семье носила вариант Маскаева. Разбирать происхождение нужно с самой основы.

Здесь есть две версии, и они заметно различаются по вероятности. Первая, лежащая на поверхности, связывает прозвище Маскай со словом «маска». В этом случае предка могли так прозвать за скрытность, неискренность или умение носить «личину» — то есть за двуличие, когда человек прячет истинное лицо под маской добродетели. Однако эта гипотеза выглядит умозрительной: прозвища с негативным оттенком редко закреплялись в качестве родового имени без дополнительных причин, а прямых подтверждений такому словоупотреблению в старых источниках нет.

Гораздо убедительнее выглядит связь с хакасским мужским именем Маскай. В тюркских языках Южной Сибири такие имена были распространены, и при взаимодействии народов имя вполне могло попасть в русскую среду, а затем оформиться по русской модели. В пользу этой версии говорит и география: фамилия Маскаев, хоть и нечастотная, встречается в регионах, где исторически были контакты русского и хакасского населения. Прозвищная же версия не объясняет, почему основой стала именно форма с конечным [й], а не более привычное «Маска».

Стоит учитывать, что фамилия могла возникнуть независимо в разных местах и от разных основ. В ономастике нередки случаи, когда одинаково звучащие фамилии имеют разные корни: где-то в основе лежит имя, где-то — прозвище. Поэтому для конкретной семьи Маскаевых ответ зависит от региона и истории рода.

Процесс формирования таких фамилий был длительным и завершился в основном к XVII–XVIII векам, когда прозвища и некалендарные имена окончательно закрепились за потомками. Точное место и время возникновения конкретного рода Маскаевых можно установить только через генеалогические исследования: изучение переписных книг, метрических записей и ревизских сказок. Без этого любое утверждение останется гипотезой, хотя версия о хакасском имени выглядит предпочтительнее с точки зрения лингвистики и истории межэтнических контактов.