Фамилия Масскаева — один из тех случаев, где окончание -ев и суффикс -к- в основе указывают на то, что перед нами — русифицированная форма фамилии, скорее всего, тюркского или кавказского происхождения. Если отбросить фамильный суффикс -ев (который в русском языке означает «чей?», «сын кого?»), получим основу Масскай. В ней отчетливо слышится тюркский компонент «мас» или «бас» — «голова», «глава», а также распространенный именной суффикс -кай, характерный для многих народов Северного Кавказа и Поволжья. Таким образом, в основе фамилии может лежать прозвище или имя Масскай, что буквально означает «большеголовый» или, в переносном смысле, «главный», «предводитель».

С географической точки зрения, фамилия Масскаева редкая и имеет отчетливую привязку к регионам, где исторически смешивались русские, тюркские и кавказские народы. Наибольшая концентрация носителей зафиксирована в Астраханской области, а также в Чеченской Республике и Ингушетии. Это не случайно: в этих местах фамилии с окончанием -ев и основой на -кай встречаются у ногайцев, кумыков и чеченцев, которые в XIX–XX веках получали русские паспорта, и их родовые имена адаптировались к русской грамматике.

Интересная деталь: написание фамилии с двумя «с» (Масскаева, а не Маскаева) — не опечатка, а устойчивая норма. Удвоенная «с» часто возникает при слиянии корня, оканчивающегося на «с», и суффикса -кай, либо является следствием фиксации фамилии в документах. Это отличает её от более распространенной фамилии Маскаев, где корень «мас» (голова) соединяется с другим суффиксом. Двойное «с» — как раз та деталь, которая помогает отличить одну ветвь рода от другой и указывает на конкретную диалектную или родовую традицию произношения.

Версия о происхождении от личного имени Масскай представляется наиболее правдоподобной. У народов Северного Кавказа и тюркских кочевников имена, указывающие на физическую силу или главенство, были распространены. Менее вероятна, но возможна связь с арабским именем Масих (Мессия), которое в просторечии могло видоизмениться до Масскай, но это потребовало бы сложных фонетических переходов. Сословно предки Масскаевых, скорее всего, относились к свободным общинникам или узденям (у горцев), а не к крепостным крестьянам, так как фамилии с таким окончанием в русской среде часто закреплялись за выходцами из инородческих сословий, не знавших крепостного права.