Фамилия Маскайкин образована от прозвища Маскайка, и в её основе лежат две основные версии. Первая связывает прозвище с названием старинной деревни Маскайка в Челябинской области. Это поселение известно с XVIII века как казачий выселок из Чебаркульской крепости. Если следовать этой версии, основатель фамилии мог быть выходцем оттуда, и прозвище Маскайка закрепилось за ним по месту прежнего жительства — распространённый приём в среде уральского и сибирского казачества, где людей часто называли по родным местам.

Вторая гипотеза отталкивается от татарского слова «маскай» — «петля» или «силок из конских волос». Тогда прозвище Маскайка относится к «профессиональным» именованиям и указывает на род занятий предка: он мог изготовлять силки для ловли птиц или зверей либо быть охотником. Эта версия выглядит правдоподобной ещё и потому, что на Южном Урале, где фамилия встречается чаще всего, русское и тюркское население веками жило рядом, и заимствования в прозвищах были обычным делом.

Словообразовательная модель проста: к основе Маскайк- добавлен типичный русский суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?»). То есть Маскайкин буквально значит «сын Маскайки», потомок человека с таким прозвищем. Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов на -а/-я, и здесь он работает без натяжек.

Какая версия правдоподобнее? Скорее всего, географическая. Название деревни Маскайка не единично: в Челябинской области есть и речка с похожим именем, что указывает на устойчивый местный топоним. Прозвище по месту выхода для казаков XVIII века — стандартная практика, и закрепление его за целым родом объяснимо. Версия с силками из конских волос красива, но слабее: слово «маскай» в этом значении фиксируется редко и не имеет широкого распространения в русских говорах, так что её стоит рассматривать как дополнительную, а не основную.

В итоге фамилия Маскайкин — это типичный пример фамилии-«прозвища», которая либо указывает на малую родину предка, либо, при менее вероятном раскладе, на его охотничий промысел. Обе трактовки укладываются в бытовую логику именования людей в XVIII–XIX веках, когда фамилии только закреплялись за крестьянскими и казачьими родами.