Фамилия Маскайкин образована от прозвища Маскайка, и в её основе лежат как минимум две версии, заметно отличающиеся друг от друга. Первая связывает прозвище с географическим названием: деревня Маскайка в Челябинской области, известная с XVIII века как казачий выселок из Чебаркульской крепости. В этом случае основатель фамилии Маскайкиных мог быть выходцем из этого поселения, и прозвище закрепилось за ним по месту прежнего жительства. Такая модель типична для русских фамилий, когда человека, переселившегося в другое место, называли по названию родной деревни или села.

Вторая гипотеза обращается к тюркскому корню. Татарское слово «маскай» означает «петля» или «силок из конских волос». Если принять эту версию, прозвище Маскайка относится к числу «профессиональных» именований: оно указывает на род занятий предка. Он мог изготавливать силки для ловли птиц и мелкого зверя или сам промышлять охотой. Подобные прозвища по ремеслу встречаются в русской ономастике сплошь и рядом, так что эта версия выглядит вполне правдоподобной, хотя и не единственной.

Словообразовательная модель фамилии проста и прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность потомку человека по прозвищу. Маскайкин — это «сын Маскайки», как Петров — сын Петра, а Иванов — сын Ивана. Такая модель с суффиксом -ин типична для фамилий, образованных от основ на -а/-я, и широко распространена в северных и центральных русских говорах.

Какая из версий правдоподобнее? Однозначно ответить сложно. Географическая версия опирается на реально существующий топоним, что делает её конкретной и проверяемой. Но у неё есть слабое место: деревня Маскайка в Челябинской области — поселение относительно позднее, XVIII века, тогда как прозвища с корнем «маскай» могли бытовать в южнорусских и поволжских говорах значительно раньше. Впрочем, фамилия могла сформироваться и в XIX веке, когда переселенцы с Урала и из Поволжья активно осваивали новые земли, так что обе гипотезы не исключают друг друга.

Стоит обратить внимание и на сам корень. Форма «Маскайка» с уменьшительным суффиксом -к- характерна для прозвищ, которые давали не столько в официальных документах, сколько в бытовом общении. Такое именование могло закрепиться за человеком как наиболее употребительное, а уже потом, при оформлении фамилий, перейти в официальную форму.

Безусловно, фамилия Маскайкин — памятник живой народной традиции именования. Но процесс формирования каждой конкретной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Маскайкин можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований, включающих работу с архивными документами, ревизскими сказками и метрическими книгами.